Im Rahmen dieser Arbeit konnten sechs verschiedene N-acylierte Derivate von S-Benzyl-(L)-Cystein hergestellt werden, wovon drei Verbindungen bereits in der Literatur beschrieben sind. Es wurden dazu in einer Schotten-Baumann-Reaktion die jeweiligen Carbonsäurechloride – wovon eines ebenfalls synthetisiert wurde – mit S-Benzyl-(L)-Cystein umgesetzt. Die eigentliche Reaktion wurde im Zweiphasensystem Ether/Wasser und die anschließende Aufarbeitung nach einer modifizierten Literaturvorschrift durchgeführt. Die erreichten Ausbeuten sind gut bis sehr gut, lediglich bei einer Verbindung wäre eine Steigerung wünschenswert.
Die Aufreinigung der Rohprodukte wurde optimiert, zwei Verbindungen konnten sogar als kristallines Material in Röntgenstrukturqualität erhalten werden. Im Falle des Naphthoylderivates 3e wurden einige Reinigungsversuche durchgeführt, wodurch schließlich das Endprodukt erhalten werden konnte. Das Ziel muss es natürlich sein, alle neuen Verbindungen vollständig zu charakterisieren; hierzu ist die Isolierung von kristallinem Material und die Durchführung von Kristallstrukturanalysen unabdingbar.
Nicht erfolgreich war die Isolierung eines Pd(II)-Komplexes mit dem Liganden 3c, lediglich mittels spektroskopischer Methoden konnte auf eine mögliche Koordination geschlossen werden. Ein weiteres Ziel ist daher die Synthese von Pd(II)-Komplexen mit anderen in dieser Arbeit vorgestellten Liganden. Insbesondere die Koordinationsweise von Verbindung 3f an Übergangsmetallen (Pd, Cu, Zn) könnte wegen der zu erwartenden ungewöhnlichen sterischen und elektronischen Effekte von Interesse sein.
Inhaltsverzeichnis
- 1 Einleitung
- 2 Ziel der Arbeit
- 3 Ergebnisse und Diskussion
- 3.1 Die Schotten-Baumann-Reaktion
- 3.2 Synthese der Liganden
- 3.2.1 Allgemeines
- 3.2.2 Liganden 3a-e
- 3.2.3 Ligand 3f
- 3.2.4 Reinigungsversuche bei Verbindung 3e
- 3.2.5 Erläuterungen zu den 'H-NMR-Spektren von 3a-f
- 3.3 Versuche zur Synthese von Komplex 5
- 3.3.1 Allgemeines
- 3.3.2 Komplexierung und Koordinationsmöglichkeiten
- 3.4 Kristallstrukturanalysen
- 3.4.1 Allgemeines
- 3.4.2 Verbindung 3f
- 3.4.3 Verbindung 3b
- 4 Experimenteller Teil
- 4.1 Allgemeines
- 4.1.1 Verwendete Geräte
- 4.1.2 Verwendete Chemikalien
- 4.2 Ferrocencarbonsäurechlorid (2f)
- 4.3 Synthese der Liganden
- 4.3.1 Allgemeine Synthesevorschrift zur Darstellung der Liganden 3a-f
- 4.3.2 N-Valeryl-S-benzyl-(L)-cystein (3a)
- 4.3.3 N-Propionyl-S-benzyl-(L)-cystein (3b)
- 4.3.4 N-Phenylacetyl-S-benzyl-(L)-cystein (3c)
- 4.3.5 N-Benzoyl-S-benzyl-(L)-cystein (3d)
- 4.3.6 N-(1-Naphthoyl)-S-benzyl-(L)-cystein (3e)
- 4.3.7 N-Ferrocenoyl-S-benzyl-(L)-cystein (3f)
- 4.4 (N-Phenylacetyl-S-benzyl-(L)-cysteino)-dichloro-Platin(II) (5)
- 5 Zusammenfassung und Ausblick
- 6 Referenzen und Anmerkungen
Zielsetzung und Themenschwerpunkte
Ziel dieser Forschungsarbeit ist die Synthese neuer chiraler Liganden auf Basis von S-Benzyl-(L)-Cystein. Die Arbeit untersucht verschiedene Synthesewege und deren Effizienz. Ein weiterer Schwerpunkt liegt auf der Charakterisierung der synthetisierten Liganden mittels verschiedener spektroskopischer Methoden.
- Synthese chiraler Liganden
- Charakterisierung mittels NMR-Spektroskopie
- Untersuchung verschiedener Synthesewege
- Komplexierung mit Übergangsmetallen
- Kristallstrukturanalyse
Zusammenfassung der Kapitel
1 Einleitung: Dieses Kapitel führt in die Thematik der chiralen Liganden und deren Bedeutung in der Chemie ein. Es wird die Relevanz der Synthese neuer chiraler Liganden basierend auf S-Benzyl-(L)-Cystein erläutert und die Zielsetzung der Arbeit vorgestellt.
2 Ziel der Arbeit: Dieses Kapitel beschreibt detailliert die Ziele und den Umfang der Forschungsarbeit. Es werden die geplanten Synthesewege und die vorgesehenen Charakterisierungsmethoden präzise definiert.
3 Ergebnisse und Diskussion: Dieses Kapitel präsentiert die Ergebnisse der durchgeführten Synthesen und deren Diskussion. Es werden die verschiedenen Synthesewege detailliert beschrieben, die erhaltenen Ausbeuten und die Reinheit der Produkte bewertet. Die spektroskopischen Daten (NMR, IR etc.) werden interpretiert und die Strukturen der synthetisierten Liganden werden diskutiert. Die Versuche zur Synthese des Komplexes 5 und die Ergebnisse der Kristallstrukturanalysen werden ebenfalls in diesem Kapitel erläutert.
4 Experimenteller Teil: Dieses Kapitel beschreibt detailliert die durchgeführten Experimente. Es werden die verwendeten Geräte und Chemikalien aufgelistet und die Synthesevorschriften für die Herstellung der Liganden und des Komplexes 5 im Detail wiedergegeben. Alle relevanten Parameter der experimentellen Verfahren werden dokumentiert.
Schlüsselwörter
Chirale Liganden, S-Benzyl-(L)-Cystein, Synthese, NMR-Spektroskopie, Kristallstrukturanalyse, Komplexierung, Übergangsmetalle, Schotten-Baumann-Reaktion.
Häufig gestellte Fragen (FAQ) zur Forschungsarbeit: Synthese und Charakterisierung chiraler Liganden auf Basis von S-Benzyl-(L)-Cystein
Was ist das Hauptziel dieser Forschungsarbeit?
Das Hauptziel ist die Synthese neuer chiraler Liganden basierend auf S-Benzyl-(L)-Cystein. Die Arbeit untersucht verschiedene Synthesewege, deren Effizienz und die Charakterisierung der synthetisierten Liganden mittels spektroskopischer Methoden. Ein weiterer Schwerpunkt liegt auf der Komplexierung mit Übergangsmetallen und der anschließenden Kristallstrukturanalyse.
Welche Synthesewege wurden untersucht?
Die Arbeit beschreibt verschiedene Synthesewege zur Herstellung der chiralen Liganden, detailliert im Kapitel 3 und 4. Die Schotten-Baumann-Reaktion spielt dabei eine wichtige Rolle. Die Synthese der Liganden 3a-f wird Schritt für Schritt erläutert, inklusive der Synthese von Ferrocencarbonsäurechlorid (2f) als Vorstufe für einen der Liganden.
Welche Charakterisierungsmethoden wurden eingesetzt?
Die Charakterisierung der synthetisierten Liganden erfolgte hauptsächlich mittels NMR-Spektroskopie. Zusätzlich wurden Kristallstrukturanalysen durchgeführt, um die Strukturen der Verbindungen zu bestätigen. Weitere spektroskopische Methoden (z.B. IR) könnten ebenfalls eingesetzt worden sein, werden aber nicht explizit genannt.
Welche Liganden wurden synthetisiert?
Es wurden mehrere Liganden der allgemeinen Struktur N-Acyl-S-benzyl-(L)-cystein synthetisiert (3a-f). Die Unterschiede liegen in den Acyl-Resten (Valeryl, Propionyl, Phenylacetyl, Benzoyl, 1-Naphthoyl, Ferrocenoyl). Die Synthesevorschriften für jeden einzelnen Liganden sind im experimentellen Teil (Kapitel 4) detailliert beschrieben.
Wie wurden die Ergebnisse dargestellt und diskutiert?
Die Ergebnisse der Synthesen, inklusive Ausbeuten und Reinheit der Produkte, werden in Kapitel 3 ("Ergebnisse und Diskussion") präsentiert. Die NMR-spektroskopischen Daten werden interpretiert und die Strukturen der synthetisierten Liganden diskutiert. Die Versuche zur Synthese des Komplexes 5 und die Ergebnisse der Kristallstrukturanalyse werden ebenfalls ausführlich erläutert.
Welche Schlüsselwörter beschreiben die Arbeit am besten?
Die wichtigsten Schlüsselwörter sind: Chirale Liganden, S-Benzyl-(L)-Cystein, Synthese, NMR-Spektroskopie, Kristallstrukturanalyse, Komplexierung, Übergangsmetalle, Schotten-Baumann-Reaktion.
Welche Informationen enthält der experimentelle Teil?
Der experimentelle Teil (Kapitel 4) enthält eine detaillierte Beschreibung der durchgeführten Experimente. Dies beinhaltet eine Auflistung der verwendeten Geräte und Chemikalien sowie die detaillierten Synthesevorschriften für alle Liganden (3a-f) und den Komplex 5. Alle relevanten Parameter der experimentellen Verfahren sind dokumentiert.
Was ist die Bedeutung der Schotten-Baumann-Reaktion in dieser Arbeit?
Die Schotten-Baumann-Reaktion ist eine wichtige Reaktion in dieser Arbeit, da sie wahrscheinlich für die Acylierung des S-Benzyl-(L)-Cysteins verwendet wurde, um die verschiedenen Liganden zu synthetisieren. Die genaue Anwendung wird im Detail im experimentellen Teil beschrieben.
- Citation du texte
- Dominik Ohlmann (Auteur), 2006, Synthese neuer chiraler Liganden auf Basis von S-Benzyl-(L)-Cystein, Munich, GRIN Verlag, https://www.grin.com/document/463481
