In vorangegangenen Arbeiten konnte von Andrea Bühlmeyer gezeigt werden, dass mit Alkoxyphenylgruppen funktionalisierte hexacyclische Indolderivate flüssigkristalline Eigenschaften zeigen. Aktuelle Ergebnisse zeigen, dass eine Schützung mit Ethylcarbamat zu einer stabilen Mesophase von 107 – 177 °C führt.
Aufbauend auf diesen Erkenntnissen war es Ziel dieser Arbeit, Substitutionen am Pentalengerüst durchzuführen, um den Einfluss des Substitutionsgrades auf die Mesophase zu untersuchen. Dazu sollte das Weiss’sche Diketon mit einer Methylgruppe 10a, zwei Methylgruppen 10b und einer Verbrückung 10c synthetisiert werden.
Anschließend sollten diese substituierten Weiss’schen Diketone zum Suzuki-gekuppelten Hexacyclus umgesetzt, mit Ethylcarbamat geschützt und auf ihre flüssigkristallinen Eigenschaften untersucht werden.
Inhaltsverzeichnis
1 Einleitung
1.1 Flüssigkristalle
1.2 Calamitische Flüssigkristalle
1.3 Flüssigkristalline Indolderivate
1.4 Analyse von Flüssigkristallen
2 Aufgabenstellung
3 Ergebnisse und Diskussion
3.1 Retrosynthese
3.2 Synthese
3.2.1 Synthese der substituierten Weiss’schen Diketone (10a, 10b und 26)
3.2.2 Synthese von 4-Bromphenylhydrazin Hydrochlorid (17)
3.2.3 Synthese der Hexacyclen (14a, 14b)
3.2.4 Synthese der Boronsäure (15)
3.2.5 Synthese der Suzuki-gekuppelten Hexacyclen (13a, 13b)
3.2.6 Synthese des geschützten Suzuki-gekuppelten Hexacyclus (11b)
3.3 Analytische Untersuchungen
4 Zusammenfassung
5. Ausblick
6 Experimenteller Teil
6.1 Lösungsmittel und Arbeitstechniken
6.2 Analytik und Apparate
6.3 Allgemeine Arbeitsvorschriften
6.4 Dargestellte Verbindungen
7 Literaturverzeichnis
8 Anhang
- Arbeit zitieren
- Dustin Ullmann (Autor:in), 2016, Synthese von flüssigkristallinen Pentalenen mit unterschiedlichem Substitutionsmuster, München, GRIN Verlag, https://www.grin.com/document/432110
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