Here a short route towards the synthesis of a methylated bucky-ball is reported according to previous stated synthesis. The synthesis comprises a sequence of a Wittig-Horner reaction, followed by a photocyclization. Bromination provides the starting material for a second Wittig-Horner reaction with following photocyclization. The key step of the syn-thesis is the cove-region closure process (CRC) facilitated by regiospecific HF elimination, promoted through activated aluminium oxide. The final product exhibits the characteristic bowl-like shape. Different reaction conditions were applied for the key step in order to increase the yield and minimize the amount of side products.
Inhaltsverzeichnis
- Introduction
- Results and Discussion
- Synthesis of (E/Z)-2-(1-(2,5-difluorophenyl)prop-1-en-2-yl)naphthalene14 (3)
- Synthesis of 1,4-difluoro-6-methylbenzo[c]phenanthrene14 (4)
- Synthesis of 6-(bromomethyl)-1,4-difluorobenzo[c]phenanthrene14 (5)
- Synthesis of (E/Z)-1,4-difluoro-6-(4-methylstyryl)benzo[c]phenanthrene14 (7)
- Synthesis of 13,16-difluoro-2-methylbenzo[s]picene14 (8)
- Synthesis of 3-methyl-as-indaceno[3,2,1,8,7,6-pqrstuv]picene15 (9)
- Summary and Outlook
- Experimental Section
- General Methods
- Synthesis of (E/Z)-2-(1-(2,5-difluorophenyl)prop-1-en-2-yl)naphthalene14 (3)
- Synthesis of 1,4-difluoro-6-methylbenzo[c]phenanthrene14 (4)
- Synthesis of 6-(bromomethyl)-1,4-difluorobenzo[c]phenanthrene14 (5)
- Synthesis of (E/Z)-1,4-difluoro-6-(4-methylstyryl)benzo[c]phenanthrene14 (7)
- Synthesis of 13,16-difluoro-2-methylbenzo[s]picene14 (8)
- Synthesis of 3-methyl-as-indaceno[3,2,1,8,7,6-pqrstuv]picene15 (9)
Zielsetzung und Themenschwerpunkte
Die vorliegende Arbeit befasst sich mit der Entwicklung eines Synthesewegs zur Herstellung eines substituierten Bucky-Bowls, der als Ankermolekül für die Entwicklung neuer Molekülschalter dienen kann. Die Synthese beinhaltet eine Reihe von Schritten, darunter eine Wittig-Horner-Reaktion, eine Photocyclisierung und eine Cove-Region Closure (CRC) Reaktion. Die Arbeit konzentriert sich insbesondere auf die Optimierung der CRC-Reaktion, um die Ausbeute des gewünschten Produkts zu maximieren und die Anzahl der Nebenprodukte zu minimieren.
- Synthese eines methylsubstituierten Bucky-Bowls als Ankermolekül für Molekülschalter
- Optimierung der Cove-Region Closure (CRC) Reaktion
- Untersuchung des Einflusses verschiedener Reaktionsbedingungen auf die Ausbeute und Reinheit des Produkts
- Charakterisierung des synthetisierten Bucky-Bowls mithilfe spektroskopischer Methoden
- Diskussion der Ergebnisse und Perspektiven für zukünftige Anwendungen
Zusammenfassung der Kapitel
Das erste Kapitel (Introduction) beleuchtet die Bedeutung von molekularen Schaltern in der Simulation komplexer Systeme in Chemie und Physik. Es wird der aktuelle Stand der Forschung und die Herausforderungen bei der Entwicklung neuer molekularer Schalter beschrieben, die mit den gängigen Methoden der digitalen Elektronik verbunden sind. Das zweite Kapitel (Results and Discussion) beschreibt die Synthese des methylsubstituierten Bucky-Bowls. Es werden die einzelnen Reaktionsschritte ausführlich erläutert und die dabei erzielten Ergebnisse diskutiert. Im Mittelpunkt steht die Optimierung der CRC-Reaktion, die durch verschiedene Reaktionsbedingungen untersucht wurde. Das dritte Kapitel (Summary and Outlook) fasst die Ergebnisse der Arbeit zusammen und gibt einen Ausblick auf die zukünftige Forschung auf dem Gebiet der molekularen Schaltere.
Schlüsselwörter
Die Arbeit behandelt die Synthese eines methylsubstituierten Bucky-Bowls, der als Ankermolekül für Molekülschalter dienen kann. Die wichtigsten Schlüsselwörter sind Bucky-Bowls, Molekülschalter, Cove-Region Closure (CRC) Reaktion, Wittig-Horner-Reaktion, Photocyclisierung, spektroskopische Charakterisierung.
Häufig gestellte Fragen
Was ist das Ziel der Synthese in dieser Arbeit?
Ziel ist die Herstellung eines methylsubstituierten Bucky-Bowls, der als Ankermolekül für die Entwicklung neuartiger Molekülschalter dienen kann.
Was ist eine "Cove-Region Closure" (CRC) Reaktion?
Es handelt sich um den Schlüsselschritt der Synthese, bei dem durch regiospezifische HF-Eliminierung die charakteristische Schalenform des Moleküls erzeugt wird.
Welche chemischen Reaktionen werden für den Aufbau genutzt?
Die Synthesesequenz umfasst unter anderem eine Wittig-Horner-Reaktion und eine anschließende Photocyclisierung.
Wodurch wird die HF-Eliminierung gefördert?
Die Eliminierung von Fluorwasserstoff wird durch den Einsatz von aktiviertem Aluminiumoxid (Al2O3) ermöglicht.
Warum sind Bucky-Bowls für die Forschung interessant?
Sie besitzen eine einzigartige schalenförmige Struktur und eignen sich zur Simulation komplexer physikalischer und chemischer Systeme, etwa in der digitalen Elektronik.
- Citation du texte
- B. Sc. Manuel Langer (Auteur), 2015, Synthesis of Methylated Bucky Bowls by HF elimination, Munich, GRIN Verlag, https://www.grin.com/document/335479
