Im Mai 1802 heiratete er Maria Teresa Josefa Antiona Joaquina Rodriguez de Toro y Alayza, die jedoch ein Jahr später an Gelbfieber starb. Diesen Verlust, den Bolívar mit noch nicht 20 Jahren erlitt, hat er nie ganz überwinden können. Er schwur, nie wieder zu heiraten. Diesen Schwur hat er nicht gebrochen.
Im Sommer 1803 begab sich Bolívar auf den Weg nach Cadiz - eine Handelsstadt, die Handelsbeziehungen über den Seeweg zu Indien hatte. Durch Handelsgeschäfte konnte er Mittel zur Reise verdienen. Hier blieb er jedoch nicht lange, sondern reiste direkt weiter nach Madrid. In der Stadt seiner Familie berichtete Bolívar seinem Onkel von der Heirat und dem Tod seiner Frau. Er verweilte nur kurz in Madrid - einerseits wegen einer Nahrungsmittelknappheit die vom Krieg hervorgerufen wurde. Andererseits beschäftigte ihn den Verlust seiner Frau so sehr, dass er seine Familie nicht mit seiner Trauer belasten wollte.
Auf seinen Reisen gab Bolívar sehr viel Geld aus, sodass sein Onkel sich um das Vermögen des Neffen Sorgen machte. Für Bolívar allerdings spielte Geld keine Rolle. Er sah nun seine Aufgabe darin, ein ruhmreiches Leben zu führen. So machte Bolívar sich auf die Reise durch Europa, um nach einigen Jahren wieder in Venezuela anzukommen. Von einer inneren Unruhe getrieben, begab er sich Anfang Mai 1804 nach Paris, der Hauptstadt Frankreichs, wo er Carreño, einen belesenen und weit gereisten Landsmann traf. Nur ein Jahr später reiste er nach Rom, weil er in Paris ein luxuriöses Leben führte und sehr viel Geld verspielte. Den Weg legte er mit Carreño zu Fuß zurück. In dieser Zeit las Bolívar viele politische Philosophen wie Hobbes, Rousseau, Voltaire. Er begann sich für seine Herkunft und die Bedingungen seines Heimatlandes zu beschäftigen, aber er fühlte sich von der Welt und seiner Vergangenheit abgeschottet. Bei seinen Aufenthalten in Frankreich und später in Italien erlebte er die politischen Ereignisse um Napoleon unmittelbar. Jede Stadt, durch die sie gingen, war in Vorbereitung der Ankunft Napoleons und zeigte den Ruhm Napoleons auf. Im Mai des folgenden Jahres erreichte Bolívar Mailand. Am 26. Mai 1805 wurde Napoléon im Mailänder Dom mit der Eisernen Krone der Langobarden zum König von Italien gekrönt. Der 22jährige Bolívar war von Napoleons Wirkung auf die Menschen und seinen zahlreichen Siegen angetan, verabscheute aber seine Politik (z.B. eigenhändige Kaiserkrönung). Daraufhin schwur er, Spanisch-Amerika zu befreien.
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- Barbara Conrady (Auteur), 2008, Simon Bolivar: Sein Leben – mit besonderem Augenmerk auf die Reisen seiner Jugend, Munich, GRIN Verlag, https://www.grin.com/document/176348