Die Entstehung von Acrylamid bei der Produktion von Lebensmitteln

Facharbeit (Schule) , 2003 , 19 Seiten , Note: 13 Punkte

Chemie - Lebensmittelchemie

Inhaltsverzeichnis

2 Inhaltsangabe

3 Vorwort

4 Die Bildung von Acrylamid
4.1 Wichtige Reaktionspartner in der Maillard-Reaktion:
4.2 Die Umlagerung von Glucose im Laufe der Maillard-Reaktion
4.3 Die Amadori-Umlagerung
4.4 Acrylamidbildung
4.5 Der Aufbau von Acrylamid
4.6 Überleitung

5 Wirkungen von Acrylamid im Körper
5.1 Fakten
5.2 Vermutungen zur toxischen Wirkung von Acrylamid
5.3 Mögliche Reaktionen von Acrylamid in der Zelle
5.4 Reaktion mit DNS
5.5 Überleitung

6 Betroffene Lebensmittel und Maßnahmen
6.1 Das Amt für Gesundheit
6.2 Verbraucherbelastungen
6.3 Vorkommen und Verwendung von Acrylamid im täglichen Leben
6.4 Acrylamid in Lebensmitteln
6.5 Was können Verbraucher tun?

7 Kommentar

8 Glossar

9 Quellenverzeichnis

10 Erklärung

3 Vorwort

Die Gesellschaft ist geweckt worden. Dies geschah nicht zuletzt durch das Auftauchen von Acrylamid in Lebensmitteln. Die gesundheitliche Unbedenklichkeit von Lebensmitteln steht mehr denn je im Blickpunkt der Medien. Die Meldung über das Vorkommen von Acrylamid in stärkehaltigen, erhitzten Lebensmitteln wie etwa Kartoffelchips, Bratkartoffeln und Pommes Frites verunsichert den Verbraucher. Trotzdem behaupten Ernährungswissenschaftler und Toxikologen, dass die Qualität unserer Lebensmittel heute besser denn je sei.

Beim Kochen werden stärkehaltige Lebensmittel verwendet. Durch das Erhitzen eben dieser Lebensmittel bildet sich Acrylamid. Besonders problematisch sind Produkte wie Chips, Pommes Frites, Knäckebrot und Knusper- Müslis. Dies wurde von schwedischen Forschern im April 2002 bekannt gegeben. Da sich Acrylamid in Tierversuchen als krebserregend gezeigt hat, wird nun in ganz Europa hektisch an Lösungen für das Problem des möglicherweise gesundheitsschädlichen Acrylamidgehalts in unserer Nahrung geforscht. Um zu überprüfen, wie es um fragliche Produkte bestellt ist, wurden neue Verfahren entwickelt, um möglichst schnell und sicher den Acrylamidgehalt zu bestimmen. Zudem suchen die verschiedenen Einrichtungen nach Möglichkeiten, um den Anteil von Acrylamid in Nahrungsmitteln, in denen der potentiell krebserregende Stoff auftritt, zu senken.

Es steht fest, dass Acrylamid ein Stoff ist, der hauptsächlich als Baustein zur Herstellung von Kunststoffen (Polyarylamiden) verwendet wird. Dies ist der Grund, warum bereits Forschungen angestellt wurden, um das Gesundheitsrisiko, das von Acrylamid ausgeht, zu bestimmen. Jedoch ist bis heute noch nicht bewiesen, wie gravierend die Schäden für den Menschen sind.

Diese Tatsachen sind der Hauptgrund dafür, warum ich mich für dieses nicht unkomplizierte Thema für meine Facharbeit entschieden habe. Im Folgenden versuche ich einige Informationen zur Bildung und Wirkung auf den Körper und die Gesellschaft zu geben.

Leider beruht diese Facharbeit zum Teil auf Vermutungen von Wissenschaftlern, da sich das Thema Acrylamid noch in der Forschung befindet. So ist es mir nicht möglich, einen Tatsachenbericht vorzulegen, sondern nur eine Zusammenfassung von Möglichkeiten.

Dies betrifft sowohl die Bildung des Stoffes als auch die tatsächliche Wirkung in der menschlichen Zelle.

4 Die Bildung von Acrylamid

Im April 2002 wurde von schwedischen Forschern bekannt gegeben, dass der Stoff Acrylamid in Lebensmitteln enthalten sein soll. Dies führte zu einigen Tumulten und Forschungen, wie dieser Stoff beim Kochen überhaupt entstehen kann. Zuerst ist zu vermerken, dass Wissenschaftler verschiedene Möglichkeiten der Acrylamidbildung beschrieben haben. Die Ansätze, die am wahrscheinlichsten zu sein scheinen, sind auf der einen Seite die Maillard-Reaktion und zum anderen eine unbenannte Reaktion, in der eine Aminogruppe mit Glycerin aus Fetten reagiert. Die Reaktion, die mehr Acrylamid hervorbringt, ist wohl die Maillard-Reaktion. Mittlerweile gehen immer mehr Wissenschaftler von dieser Art der Bildung aus. Dies ist auch der Grund, dass im Folgenden ein größerer Wert auf die Maillard- Reaktion gelegt wird.

Im Jahr 1912 veröffentlichte der Mediziner und Pharmazeut Louis Maillard (1878 - 1936) eine Arbeit, in der erstmals das Phänomen der nach ihm benannten Maillard-Reaktion erkannt und erklärt wurde. Somit ist schon seit langem bekannt, dass die Maillard Reaktion eine wichtige Rolle bei der Erzeugung und Lagerung von Lebensmitteln spielt. Hierbei reagieren reduzierende Zucker mit Aminosäuren, Peptiden und Proteinen und bilden eine große Menge verschieden gefärbter, geschmacks- und aromarelevanten Verbindungen. Einige dieser Stoffe haben mutagene Eigenschaften. Um Lebensmittel gegen Verderb resistent zu machen, werden den Produkten antioxidativ wirkende Substanzen zugesetzt, die somit die Bildung möglicher unerwünschter Stoffe bei der nicht- enzymatischen Bräunung verhindern.

4.1 Wichtige Reaktionspartner in der Maillard-Reaktion: O

Abbildung in dieser Leseprobe nicht enthalten

Die wichtigsten Stoffe für diese Reaktion sind Glucose und Asparagin.

Glucose: ist einer der am häufigsten auftretenden Zucker. Er ist eine Aldohexose. Dies gibt an, dass es aus 6 Kohlenstoffatomen, die als Kette oder Ring auftreten, aufgebaut ist. Glucose gehört zur Gruppe der Monosaccharide, die unter den Namen Einfach-zucker oder Kohlenhydrate besser bekannt sind.

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Asparaginsäure: ist eine Aminosäure, die sowohl eine Amino- als auch eine Carboxylgruppe trägt. Sie nimmt als Aminosäure eine wichtige Rolle in der Biologie ein. Eine weitere Besonderheit ist, dass sie eine zweite Aminogruppe besitzt.

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4.2 Die Umlagerung von Glucose im Laufe der Maillard- Reaktion

Der erste Schritt bei der Maillard- Reaktion ist die Bildung von Glucosylamin. Der Weg von der cyclischen Halbacetalform der Glucose zum Glucosylmamin beinhaltet einige Zwischenschritte.

Zuerst kommt es durch die Anlagerung des elektrophilen H+-Ions zur Bildung der offenkettigen Form der Glucose. Dieser Schritt wird durch das H+-Ion der Carboxylgruppe der Aminosäure katalysiert. Wichtig ist, dass die Hydroxylgruppe des ersten Kohlenstoffatoms sehr reaktiv ist und somit leicht durch elektrophile Teilchen (wie H+) angegriffen werden kann. Dadurch trennt sich die Bindung zwischen dem ersten C-Atom und dem gebundenen O-Atom, welches für die Ringform der Glucose zuständig ist. Das hinzugekommene H+-Ion lagert sich nun an das Sauerstoffatom an und bildet eine neue Alkoholgruppe. Somit kommt es beim ersten Kohlenstoffatom, das zuvor mit einer Hydroxylgruppe vorlag, zu der Bildung einer Carbonylgruppe. Das hat zur Folge, dass wiederum ein H+-Ion frei wird. Da das Kohlenstoffatom schon vierfach gebunden ist, kann es dieses also nicht mehr aufnehmen. Der - gesamte Prozess ist also protonenkatalysiert.

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Nun reagiert die Glucose unter Abscheidung von Wasser mit der Aminosäure Asparagin zur so genannten Schiffschen-Base. Bei dieser Reaktion kommt es vor allem auf die Aminogruppe (NH2) des Asparagins und der zuvor gebildeten Aldehydgruppe der Gucose an. Dadurch, dass sich der Stickstoff des Aspargins an die Stelle des doppeltgebundenen Sauerstoffes setzt, bildet er nun eine Doppelbindung mit dem ersten Kohlenstoff. Bei dieser Reaktion gehen die beiden H-Atome der Aminogruppe eine Bindung mit dem Sauerstoff ein, wodurch es zu der erwähnten Bildung von Wasser kommt.

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Da die vorliegende Doppelbindung zwischen Stickstoff und Kohlenstoff nicht sehr stabil ist, kommt es zur Bildung der Ringform des Glucosylamins. Diese Form ist lediglich eine Umlagerung der

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Bindungen. Es greift kein neuer Stoff in die Reaktion ein, sondern es werden wieder Bindungen zwischen dem ersten Kohlenstoffatom und dem Sauerstoffatom eingeleitet. Somit löst sich die Hydroxylgruppe wieder auf, und es kommt zur Umlagerung des H+-Ions an das Stickstoffatom, wodurch nun die Doppelbindung aufgehoben wird. Es liegt nun eine Bindung zwischen dem ersten Kohlenstoffatom und dem Stickstoffatom vor, das zudem eine Bindung mit einem Wasserstoffatom bildet sowie mit dem Rest der Aminosäure (hier mit dem Buchstaben „R“ gekennzeichnet).

Diese Reaktionen sind alle reversibel.

4.3 Die Amadori-Umlagerung

Da gesagt wird, dass Acrylamid sich beim Erhitzen bildet, wird vor der Abspaltung des Stoffes die Amadori-Umlagerung vorausgehen. Sie beschreibt einen Mechanismus, der durch Säure katalysiert wurde und eine Verschiebung des sechsten Kohlenstoffatoms zur Folge hat. Im

Endeffekt verändert sich die gesamte Kette des Glucosylamins, so dass nicht mehr an ihrem Ende die Kohlenstoffgruppe übersteht, sondern an ihrem Anfang

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Zudem ist es noch nicht gelungen, die Glucosylaminsäure zu isolieren, was darauf schließen lässt, dass Acylamid sich erst nach der Amadori-Umlagerung bildet. Anders als die Glucosylamin Bildung ist die Amadori-Umlagerung nicht reversibel.

Zwar ist dies noch nicht das Ende der Maillard-Reaktion, aber für die Acrylamidbildung spielen die folgenden Schritte wohl keine Rolle mehr.

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4.4 Acrylamidbildung

Chemiker vermuten, dass der Aufbau dieses Moleküls die Bildung von Acrylamid unterstützt. Es soll im Folgenden dazu kommen, dass sich die Carboxylgruppe durch Decarboxylierung vom Molekül abspaltet, und der Rest zudem von der Aminogruppe trennt, sodass man das Acrylamid- Molekül erhalten würde. Die Voraussetzungen einer Decarboxylierung sind günstig, da durch das bereits abgespaltene H+-Ion die Gruppe so vorliegt, dass es leichter zur Abspaltung von CO2 kommen kann.

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• Note: 13 Punkte
• Autor: Tristan Nicke (Autor:in)
• Erscheinungsjahr: 2003
• Seiten: 19
• Katalognummer: V107794
• ISBN (eBook): 9783640060191
• Sprache: Deutsch
• Schlagworte: Entstehung, Acrylamid, Produktion, Lebensmitteln