Das Jugend Forscht-Projekt aus dem Jahr 2016 befasst sich mit der Synthese von Acetylsalicylsäure, besser bekannt als Aspirin.
Zusätzlich zum Reaktionsmechanismus (inklusive Bilder und Maßangaben) wird unter anderem auf historische Daten, Wirkung und verschiedene NMR-Spektroskopien eingegangen.
Inhaltsverzeichnis
- Hintergrundinformationen und geschichtliche Daten
- Salicylsäure - der Anfang
- Nebenwirkungen der Salicylsäure
- Weiterentwicklung
- Namensgebung
- Verwendung
- Wirkungsweise
- Nebenwirkungen der Acetylsalicylsäure
- Synthese von Acetylsalicylsäure
- Syntheseablauf
- Materialien
- Ausführung
- Methoden zur Bestimmung des Reinheitsgrades
- Nuclear Magnetic Resonance-Spektroskopie von Acetylsalicylsäure
- 13C-NMR-Spektrum
- 1H-NMR-Spektrum
- Reelles 1H-NMR-Spektrum Spektrum der Acetylsalicylsäure
- Reaktionsmechanismus
- 1. Protonierung von Essigsäureanhydrid
- 2. Nucleophiler Angriff
- 3. Abspaltung und Deprotonierung
- Aufnahme von Acetylsalicylsäure in den Körper
- Die historische Entwicklung der Salicylsäure und deren Weiterentwicklung zur Acetylsalicylsäure
- Der Syntheseprozess von Acetylsalicylsäure und die verwendeten Materialien
- Die Funktionsweise von Acetylsalicylsäure im Körper mit Fokus auf die Hemmung der Prostaglandinsynthese
- Die verschiedenen Anwendungsgebiete und die Nebenwirkungen von Acetylsalicylsäure
- Die Analyse der Acetylsalicylsäure mithilfe der Nuclear Magnetic Resonance-Spektroskopie
Zielsetzung und Themenschwerpunkte
Die Arbeit befasst sich mit der Synthese des pharmazeutischen Wirkstoffs Acetylsalicylsäure, besser bekannt als Aspirin. Die Hauptziele sind die Darstellung der historischen Entwicklung des Medikaments, die Erläuterung des Syntheseprozesses und die Analyse der Wirkungsweise von Acetylsalicylsäure im menschlichen Körper.
Zusammenfassung der Kapitel
Das erste Kapitel gibt einen Überblick über die historische Entwicklung des Medikaments Aspirin, beginnend mit der Salicylsäure, die in der Antike aus Weidenrinde gewonnen wurde. Es werden die Entdeckung der Salicylsäure, ihre Nebenwirkungen und die Weiterentwicklung zur Acetylsalicylsäure durch die Synthese im Bayer-Stammwerk im Jahr 1897 dargestellt.
Das zweite Kapitel beschreibt die Synthese von Acetylsalicylsäure aus Acetanhydrid und Salicylsäure. Es werden der Syntheseablauf, die Materialien und die Durchführung der Synthese erläutert. Außerdem werden Methoden zur Bestimmung des Reinheitsgrades der gewonnenen Acetylsalicylsäure vorgestellt, darunter die Nuclear Magnetic Resonance-Spektroskopie. Der Reaktionsmechanismus der Synthese wird schrittweise erklärt.
Schlüsselwörter
Acetylsalicylsäure, Aspirin, Salicylsäure, Synthese, Prostaglandine, Cyclooxygenase, Schmerzmittel, Entzündungshemmer, Fiebermittel, NMR-Spektroskopie, Nebenwirkungen.
Häufig gestellte Fragen
Wie wird Acetylsalicylsäure (ASS) synthetisiert?
ASS wird durch die Reaktion von Salicylsäure mit Essigsäureanhydrid unter Zugabe eines Katalysators hergestellt. Dabei findet eine Veresterung der phenolischen OH-Gruppe statt.
Was ist die geschichtliche Herkunft von Aspirin?
Der Wirkstoff basiert auf Salicylsäure, die ursprünglich aus Weidenrinde gewonnen wurde. Die moderne Synthese von ASS gelang Felix Hoffmann im Jahr 1897 im Bayer-Stammwerk.
Wie wirkt Acetylsalicylsäure im menschlichen Körper?
ASS hemmt die Enzyme Cyclooxygenase (COX-1 und COX-2) und unterbindet so die Produktion von Prostaglandinen, die für Schmerz, Fieber und Entzündungen verantwortlich sind.
Wie kann der Reinheitsgrad von synthetisierter ASS bestimmt werden?
Zur Bestimmung der Reinheit werden Methoden wie die Schmelzpunktbestimmung, die Dünnschichtchromatographie oder die NMR-Spektroskopie (Kernspinresonanzspektroskopie) eingesetzt.
Welche Nebenwirkungen hat die Einnahme von ASS?
Häufige Nebenwirkungen sind Magen-Darm-Beschwerden, da die schützende Wirkung der Prostaglandine auf die Magenschleimhaut reduziert wird. Zudem wirkt ASS blutverdünnend.
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- Lena Anna Müller (Author), 2016, Synthese pharmazeutischer Wirkstoffe. Geschichte, Reaktionsmechanismus, Herstellung und Reinheitsbestimmung von Acetylsalicylsäure (ASS), Munich, GRIN Verlag, https://www.grin.com/document/319271
