In diesem Vertiefungspraktikum Chemie II wollen wir diesen neuen Typen von Katalysator (5a und 5b) herstellen, ausgehend vom Zwischenprodukt (4). Ebenso sollen die Katalysatoren in verschiedenen Reaktionen (8 und 11) zum Zuge kommen, welche
bereits an der FHNW erfolgreich durchgeführt worden sind. Diese Reaktion (stereoselektive Aldolisation und Mannich-Reaktion) wurde mit L-Proline als Katalysator umgesetzt. Wenn noch genügend Zeit vorhanden ist sollte eine 10 Gramm Menge an Katalysator (5a und 5b) hergestellt werden, ausgehend von Zwischenprodukt (2).
Inhaltsverzeichnis
1 Einleitung
2 Aufgabenstellung
2.1 Umsetzen L-Prolin zum Zielkatalysator
2.2 Mannich-Reaktion unter Verwendung des hergestellten Katalysators
2.3 Organokatalytische stereoselektive Aldolreaktion
3 Theoretischer Teil
3.1 Vorteil und Eigenschaften von α,α-diarylprolinol sylil ether
3.2 Beispiel von Stereoselektivität von diarylprolinol silyl ether
3.3 Reaktionsmechanismus der Mannich-Reaktion
3.4 Prolin katalysierte Mannich-Reaktion
3.5 Reaktionsmechanismus der Aldol-Reaktion
4 Praktisches Vorgehen
4.1 Herstellen des α,α-diarylprolinol sylil ether von Stufe 4 nach 5
4.2 Herstellen des Imins für die Mannich-Reaktion
4.3 Durchführen der Prolin katalysierten Mannich-Reaktion
4.4 Durchführen der stereoselektiven Aldolreaktion
5 Sicherheit & Ökologie
6 Literatur
Zielsetzung & Themen
Die vorliegende Arbeit befasst sich mit der Herstellung neuer Organokatalysatoren vom Typ der α,α-Diarylprolinol-Silylether und deren Anwendung in stereoselektiven chemischen Reaktionen, um die Limitationen von L-Prolin hinsichtlich Löslichkeit und Einsatzmenge zu überwinden.
- Synthese von α,α-Diarylprolinol-Silylethern
- Optimierung der stereoselektiven Aldolreaktion
- Durchführung der Mannich-Reaktion mittels Organokatalyse
- Untersuchung des katalytischen Einflusses auf die Enantioselektivität
- Sicherheitstechnische Bewertung verwendeter Chemikalien
Auszug aus dem Buch
4.1 Herstellen des α,α-diarylprolinol sylil ether von Stufe 4 nach 5
Zu einer Suspension von Diphenyl-S-prolinol (4) in Dichlormethan bei 0°C wird unter Argon Atmosphäre Triethylamin 1.5 eq. beigegeben. TMSOTf 1.2 eq. wird tropfweise hinzugemischt und für 1.5 h bei 0 °C gerührt. IPK mittels DC. Mittels Rotovap wird die Lösung aufkonzentriert. Das resultierende Öl wird unter Vakuum über Nacht getrocknet und der feste Rückstand umkristallisiert mittels Diethylether, was schlussendlich den Katalysator 5a als weisse Nadeln ergibt (80% Ausbeute).
Zusammenfassung der Kapitel
1 Einleitung: Diese Einleitung beschreibt den Stellenwert von L-Prolin als sogenannten Universal-Katalysator und identifiziert dessen Limitationen in Bezug auf die Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln.
2 Aufgabenstellung: Hier wird das Ziel formuliert, neue α,α-Diarylprolinol-Silylether herzustellen und diese in bekannten Aldol- und Mannich-Reaktionen zu evaluieren.
3 Theoretischer Teil: Dieses Kapitel erläutert die Vorteile der neuen Katalysatorklasse, diskutiert deren stereoselektive Eigenschaften und legt die theoretischen Reaktionsmechanismen dar.
4 Praktisches Vorgehen: Dieser Abschnitt dokumentiert die detaillierten experimentellen Protokolle für die Synthese der Katalysatoren sowie deren Einsatz in den praktischen Reaktionsdurchführungen.
5 Sicherheit & Ökologie: Hier werden die toxikologischen Eigenschaften und notwendigen Schutzmaßnahmen für die in den Versuchen eingesetzten Chemikalien aufgeführt.
6 Literatur: Auflistung der verwendeten Fachquellen und Referenzliteratur für die theoretischen und experimentellen Grundlagen.
Schlüsselwörter
Organokatalyse, α,α-Diarylprolinol, Silylether, L-Prolin, Stereoselektivität, Mannich-Reaktion, Aldolreaktion, Enantioselektivität, Katalysatorsynthese, Chemische Synthese, Dichlormethan, Molekularsieb, Asymmetrische Katalyse.
Häufig gestellte Fragen
Worum geht es in dieser Arbeit grundsätzlich?
Die Arbeit beschäftigt sich mit der Synthese und Anwendung verbesserter Organokatalysatoren auf Basis von α,α-Diarylprolinol-Silylethern für asymmetrische Transformationen.
Was sind die zentralen Themenfelder?
Die Schwerpunkte liegen auf der organischen Synthesechemie, der Optimierung der Stereoselektivität und der Anwendung von Katalysatoren in Aldol- sowie Mannich-Reaktionen.
Was ist das primäre Ziel oder die Forschungsfrage?
Das Ziel ist die Überwindung der Löslichkeitsprobleme von L-Prolin durch die Herstellung neuer Katalysatortypen, die in einem breiteren Spektrum organischer Lösungsmittel effizient arbeiten.
Welche wissenschaftliche Methode wird verwendet?
Es wird die organokatalytische Synthese angewandt, begleitet von einer detaillierten Analyse der Reaktionsbedingungen und der Enantioselektivität der Zielprodukte.
Was wird im Hauptteil behandelt?
Der Hauptteil gliedert sich in die theoretische Fundierung der Reaktionsmechanismen und die konkreten experimentellen Anleitungen zur Synthese und Anwendung der Katalysatoren.
Welche Schlüsselwörter charakterisieren die Arbeit?
Die Arbeit wird durch Begriffe wie Organokatalyse, Stereoselektivität, Diarylprolinol-Silylether und Asymmetrische Synthese definiert.
Warum wird L-Prolin oft nur als begrenzt tauglich beschrieben?
Die Limitierung liegt in der geringen Löslichkeit des L-Prolins in gängigen organischen Lösungsmitteln sowie der notwendigen hohen Einsatzkonzentration (20-50 mol%).
Welche Rolle spielt die Einführung der Siloxy-Gruppe?
Die Siloxy-Gruppe ersetzt die Hydroxy-Gruppe und führt zu einer signifikanten Steigerung der Reaktivität und der Enantioselektivität des Katalysators.
- Citar trabajo
- Simon Moser (Autor), Manuel Riedo (Autor), 2007, Konzept zur Synthese von α,α-diarylprolinol sylil ether, ein allgemeiner und leistungsfähiger neuer Organokatalysator, Múnich, GRIN Verlag, https://www.grin.com/document/138778
