Reaktionen in der org. Chemie.
Substitutionsreaktion:
Wenn ein Atom oder eine Atomgruppe durch ein anderes Atom oder Atomgruppe ausgetauscht (ersetzt) wird
Additionsreaktion
Atom oder Molekülaufnahme durch Auflösen einer Doppelbindung (ungesättigte - gesättigte)
Eliminationsreaktion
Abspaltung eines Moleküls od. Atom entsteht eine Doppelbindung (gesättigt - ungesättigt)
Kohlenwasserstoffe ( 4-wertig ) Atombindungen (gemeinsame Elektronenpaare) Oktettregel - schwach polar
Kann unbegrenzt Ketten aufbauen (azyklisch): gesättigte KW / ungesättigte Alkene, Diene, Triene, Alkine
ringförmig (zyklisch): Alicylen: sind zyklische Verb. Mit aliphaten Charakter Aromate: Vorkommen in Steinkohlenteer, Gewinnung durch fraktionierte Destillation
Nomoklatur (Benennung von KW)
- Längste Kohlenstoffkette ergibt den Stammnamen
- Nummerierung sodass die Verzweigung kleinst mögliche Nummer hat
- Seitenkette hat die Endung -yl
- Enthält das Molekül mehrere gleiche Seitenketten so kommt die Vorsilbe Di- , Tri-
- Angabe der Seitenkette erfolgt in alphabetischer Reihenfolge
z.B. 2, 3 Dimethylpentan
(s.B. CHEMIE 1 S. 98)
aliphate Verbindungen (Alkane, Alkene...
Einfachbindungen (gesättigt Kohlenwasserstoffe)
Alkane:
Gewinnung: aus Erdöl oder Erdgas (max. viele Wasserstoff gebunden)
Alle Alkane sind brennbar (homologe Reihe: ähnliche Eigenschaften) Bindungswinkel ca. 109°
Wasserunlöslich, sehr reaktionsträge
Wichtig: Energieträger; Methan: Heizgas, Treibgas, Schweißgas
Doppelbindung ungesättigte Kohlenwasserstoffe
Alkene: 1 Doppelbindung
Überlappung von parallel stehenden p - Orbitalen
Bindungswinkel 120°
Gewinnung: durch katalytisches Dehydrierung von Ethan (bei hoher Temperatur)
Sind viel reaktionsfähiger als gesättigte KW; Additionsreaktionen laufen sehr leicht ab
Ethen: Ausgangsstoff für Kunststoff (durch Polymerisation)
Dreifachbindung
Alkine: ungesättigte KW mit einer Dreifachbindung
Gewinnung: durch Reaktion von Calciumcarbid mit Wasser
Durch katalytische Oxidation von Methan
Bindungswinkel 180°
Gemisch mit Luft ist hoch explosive
Verbrennungswärme wird zum Schweißen und Schneiden genutzt
Zur Erzeugung von Halogenkohlenwasserstoffen, Kunststoff
Aromaten: Vorkommen in Steinkohlenteer
Entstehung durch trockene Destillation: Erhitzen einer kohlenstoffhältigen Substanz unter Luftabschluss
Aromatische Kohlenwasserstoffe
Sind jene Kohlenwasserstoffe die benzolähnliche Struktur haben
ringförmig geschlossene p-Orbitale: die Elektronen sind keinem bestimmten Atom zuzuordnen
Sehr hohe Beständigkeit
Stark krebserregend (Tabakrauch, Autoabgase)
Benzol
C.6 H.6 ringförmig geschlossenes p-Orbital
Flüssig, farblos, giftig, benzinähnlich riechende Flüssigkeit
rußt stark (stark gesundheitsschädigend - krebserregend)
Gewinnung: durch katalytische Dehydrierung von Cyklohexan
Verwendung: Ausgangsstoff für Synthese, Lösungsmittel, Treibstoffzusatz (Erhöhung der Klopffestigkeit)
Halogenkohlenwasserstoffe
Sehr umstrittene Produkte (toxisch, krebserregend, Ozonschicht, Treibhauseffekt) Verwendung: FCKW Treibmittel in Spraydosen
Kühlmittel in Eisschränken
Lösungsmittel (Waschmittel)
Schädlingsbekämpfung
Chlorethen: Grundstoff zur Herstellung von PVC
Ein oder mehrere H-Atome werden durch ein Halogen ersetzt (Derivate von Kohlenwasserstoffen)
Gewinnung: durch Substitution od. Addition
Alkohol (besitzen mindestens eine OH - Gruppe)
Alkohole sind Hydroxiderivate der Kohlenwasserstoffe
Ein Wasserstoffatom wird durch einen OH - Gruppe ersetzt
Einteilungsmöglichkeiten
nach Anzahl der OH- Gruppen unterscheidet man 1, 2, 3 -wertige
nach der Stellung der OH- Gruppe primär, sekundär, tertiär (an 1, 2, 3 C- Atome gebunden)
Löslichkeit: kurzkettige Alkohole sind wasserlöslich (die OH Gruppe überwiegt) Langkettige sind wasserunlöslich (das Kohlenstoffgerüst überwiegt)
Alkohol + Natrium ergibt ein Alkoholat
Alkohol + eine Säure ergibt einen Ester
Methanol
Farblose Flüssigkeit, giftig (Erblindung - Tod)
Lösungsmittel, Ausgangsstoff für Synthesen, Treibstoffzusatz
Gewinnung: durch Oxidation von Methan (petrochemisch (von Erdöl ausgehend))
Ethanol: Genussalkohol
Verwendung: Lösungsmittel, Treibstoffzusatz, Genussmittel, Desinfektionsmittel Gewinnung: petrochemisch: durch Anlagerung von Wasser an Ethen Biochemisch: durch Gärung (mit Hilfe von Bakterien oder Hefepilze)
Phenole: sind Hydroxibenzole (am Benzolring sind direkt OH Gruppen gebunden) Nach der Anzahl der OH Gruppen unterscheidet man ein oder mehrwertige
Verwendung: Kunststofferzeugung
Farbstofferzeugung
Desinfektionsmittel
Aldehyde und Ketone
Sind Oxidationsprodukte der Alkohole
Aldehyd: ist ein Alkohol dem man Wasserstoff entzogen hat Entsteht durch Oxidation eines primären Alkohols
Durch Oxidation eines Aldehydes entsteht eine organische Säure (Carbonsäure) Aldehyde haben reduzierende Wirkung.
Formaldehyd: reaktives Gas, kommt in wässriger Lösung in den Handeln, polymerisiert leicht Verwendung: Farbstofferzeugung, Kunststofferzeugung
Ketone: entsteht durch Oxidation eines sekundären Alkohols Verwendung als Lösungsmittel (Aceton)
Karbonsäuren: COOH Gruppe
sind organische Verbindungen = organische Säuren (Ameisensäure, Essigsäure...) Sind Oxidationsprodukte der Aldehyde bzw. der primären Alkohole Eine Säure ist ein Protonendonator
Niederen Säuren: leicht bewegliche Flüssigkeiten, stechender Geruch
Mittleren Säuren: sind ölig und haben einen penetranten Geruch Höheren
Säuren: sind fest; wasserunlöslich, geruchlos
Die Säurestärke sinkt mit steigendem Kohlenstoffgehalt
Ameisensäure: Vorkommen: Giftdrüse der Ameise, Brennnesseln
Verwendung: Zum Entkalken von Heißwassergeräten
Enzyme: sind Biokatalysatoren die eine biochemischen Prozess beschleunigen.
Ester: entsteht aus einer Säure und einem Alkohol unter Wasserabspaltung (Katalysator: Schwefelsäure)
Verwendung: in der Getränkeindustrie als Fruchtessenz, Geruchsstoffe, Lösungsmittel
Erdgas
60 - 90% aus Methan
Erdöl
Gemenge von Kohlenwasserstoffen
Verarbeitung: durch fraktioniertes Kondensation (350°-250° Dieselöl; 250°-150° Petroleum 150°-50° Benzin
Oder durch Cracken: bei erhöhter Temperatur (400°-500°) oder mit Hilfe von Katalysatoren Werden längere Kettenmoleküle in kleine Bruchstücke zerschlagen (gecrackt) Verwendung der
Erdölprodukte: Energielieferant, Treibstoff, Kunststoffherstellung, Pharmazie, Waschmittel, Farbstoffe
Entschwefelung (gegen die Umweltverschmutzung) Erdöl wird von Schwefelverbindungen befreit
Durch Erhitzen des Destillates auf 350°C (60bar) mit Wasserstoff als Kat.
Entsteht die Umwandlung in Schwefelwasserstoffgas - weiterverarb. in elemt. Schwefel
Kunststoffe
Herstellung durch Polymerisation: der Zusammenschluss mehrerer kleiner Moleküle zu einem Riesenmolekül, unter Aufhebung von Doppelbindungen
man unterscheidet in Plastomere und in Elastomere und in Duromere
Vorteile der Kunststoffe: geringe Dichte
Isolatoren (Elektrotechnik)
Sehr robust, leicht zu verarbeiten, preiswert
Nachteil: geringe Wärmebeständigkeit
Brennbarkeit (entwickeln giftige Dämpfe)
geringe Härte, mit der Zeit werden sie spröde und verfärben sich Müll - Lawine (verrotten nur sehr langsam)
Polykondensation: versteht man den Zusammenschluss von mehreren kleinen Molekülen zu einem Riesenmolekül unter Abspaltung von z.B. Wasser
Fette und Öle
Ester: ist eine Verbindung eines Alkohols und einer Säure unter Wasserabspaltung (Veresterung)
Fette: veresterte Säuren, = Ester des Glycerins werden auch Triglyceride bezeichnet gesättigte Fettsäuren (Buttersäure) farblos, wasserunlöslich, nicht mit Wasser mischbar man unterscheidet zwischen gesättigten und ungesättigten Fetten Speisefette sind Esther aus Glycerol
FETTE = TRIGLYCERIDE
hydrophobe Eigenschaften (nicht wassermischbar) gesättigte Fettsäuren sind fest z.B. Butter ungesättigt sind flüssig z.B. Öle (haben 1 oder mehrere C-Doppelbindungen)
je mehr C - Atome desto höher ist der Schmelzpunkt (gesättigte haben einen höheren als ungesättigte)
Funktionen: Schutz innerer Organe Wärmeisolator
Energiereserve (einige Vitamine sind Fettlöslich)
Gewinnung: Auspressen
Extraktion (Fettgewebe wird in Lösungsmittel gekocht - Lösungsmittel anschließend verdampft )
Ausschmelzen
Ranzig werden eines Fettes: Aufspaltung des Fettes in Glycerin und in Fettsäuren (durch erhöhte Temp. und Luftfeuchtigkeit
Kondensationsreaktionen: ist eine Reaktion bei der Wasser abgespalten wird
Margarineherstellung: Ausgangsstoff sind pfl. und tier. Fette
durch Hydrieren gehen Öle in feste Fette über (Addition von H)
(werden ungesättigte Fettsäuren in gesättigte Fettsäuren umgewandelt)
Öle: ungesättigte Fettsäuren
Seifen bekanntes Produkt aus Fetten
Seifen sind Alkalisalze der Fettsäuren
Seifen u. Waschmittel = Tenside:
Dienen zur Herabsetzung der Oberflächenspannung des Wassers zur Schmutzlösung. Seifen sind Alkalisalze der Fettsäuren.
Gewinnung: Die Seifen werden durch Verseifung (=Esterspaltung) von Fetten gewonnen
Kohlenhydrate: Hydrate des Kohlenstoffes,
bilden mengenmäßig den größten Teil der auf der Erde vorkommenden Naturstoffe.
Zucker, Stärke, Cellulose
Kohlenhydrate werden durch die Photosynthese gebildet
Alle Kohlenhydrate bestehen aus Kohlenstoff, Wasserstoff und Sauerstoff
Kohlenhydrate werden unterteilt in:
- Einfachzucker oder Monosacharide (Glucose, Fructose) , z. B. Fruchtzucker oder Traubenzucker. Wichtigste Monosacheriede sind die Hexosen (Zucker mit 6 Kohlenstoffatomen)
- Zweifachzucker oder Disacharide (Sacherose) , z. B. Malz-, Milch- oder Haushaltszucker. Entsteht aus 2 Molekülen Monosacherid durch Wasserentzug
- Vielfachzucker oder Polysaccaride, z. B. pflanzliche und tierische Stärke, Cellulose .
Entsteht aus vielen Monosacherieden durch Wasserentzug
Stärke: ist die wichtigste Kohlenhydratquelle für die Ernährung (Getreide, Kartoffeln) Ist der pflanzliche Reservestoff
Vorkommen: Getreide, Wurzeln, Knollen
Sacherose: (Zuckerrübe, Zuckerrohr)
Glucose (Traubenzucker) Glucosegehalt = Blutzuckerspiegel
Ascorbinsäure (Vitamin C) zersetzt sich rasch beim Erwärmen, kann vom Körper nicht gespeichert werden deswegen tägliche Zufuhr stärkt die Abwehrkräfte des Körpers (besonders bei Erkältung)
Cellulose: pflanzliche Gerüstsubstanz
Vorkommen : in pflanzlichen Zellwänden und in Holz
Gewinnung: MGO Verfahren:
Proteine (Träger des Lebens)- Eiweißstoffe
Sind Makromoleküle, verknüpfte Aminosäuren
Fast alle biologischen Reaktionen laufen nur in Anwesenheit spezifischer Eiweißstoffen, der Enzyme ab.
- Transport von Sauerstoff (Sauerstoff ist an das Protein Hämoglobin gebunden)
- Hauptbestandteil des Muskelgewebes
- Haut und Sehnen
- Immunsystem: Antikörper sind hochspezialisierte Proteine
- Übertragung von Nervenimpulsen
- Vererbung
1.Primärstruktur: Aminosäuren sind durch eine Peptidbindung verbunden.
2.Sekundärstruktur: Peptidbindung ist polarisiert.
Man unterscheidet: Faltblattstruktur
Spiralenstruktur
3.Tertiärstruktur: räumliche Anordnung der Sekundärstruktur
Einteilung: Proteine: einfache Eiweißstoffe
Proteide: bestehen aus 1 Protein und einer prosthetischen Gruppe
Aminosäuren
Sind am Aufbau von Eiweiß beteiligt
Aminosäure ist ein Ampholyt = ein Stoff der als Protonenakzeptohr und als Protonendonator reagieren kann.
Aminosäuren sind organische Verbindungen mit 2 Gruppen: Basische Aminosäuren
Saure Carboxylgruppe
Einteilung:
Neutrale Aminosäure: haben gleich viele Amino wie Carboxylgruppen Saure Aminosäure: die Zahl der Carboxylgruppe überwiegt Basische Aminosäure: die Zahl der Aminogruppe überwiegt
Organische Stickstoffverbindungen
Sind Alkylbindungen von Ammoniak, dass heißt H-Atome in Ammoniak werden durch einen kohlenstoffhältigen Rest ersetzt.
Gewinnung: aus einem Halogenkohlenwasserstoff und einem Ammoniak. Eigenschaften: haben einen unangenehmen Geruch, basische Reaktion
Trennmethoden
Destillation: Trennung durch verschiedene Siedepunkte (Erdölverarbeitung)
Extraktion: Trennung durch verschiedene Löslichkeit der Stoffe.
Häufig gestellte Fragen
Was ist eine Substitutionsreaktion?
Eine Substitutionsreaktion ist eine chemische Reaktion, bei der ein Atom oder eine Atomgruppe in einem Molekül durch ein anderes Atom oder eine andere Atomgruppe ersetzt wird.
Was ist eine Additionsreaktion?
Eine Additionsreaktion ist eine chemische Reaktion, bei der Atome oder Moleküle an ein Molekül addiert werden, typischerweise durch Auflösung einer Doppelbindung, was von einer ungesättigten zu einer gesättigten Verbindung führt.
Was ist eine Eliminationsreaktion?
Eine Eliminationsreaktion ist eine chemische Reaktion, bei der ein Molekül oder Atom abgespalten wird und eine Doppelbindung entsteht, was von einer gesättigten zu einer ungesättigten Verbindung führt.
Was sind Kohlenwasserstoffe?
Kohlenwasserstoffe sind organische Verbindungen, die ausschließlich aus Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen bestehen. Kohlenstoff ist 4-wertig und bildet Atombindungen. Sie können azyklische (offenkettige) oder zyklische (ringförmige) Strukturen aufweisen und gesättigt oder ungesättigt sein.
Was bedeutet Nomoklatur (Benennung von KW)?
Die Nomoklatur ist das System zur Benennung von Kohlenwasserstoffen, basierend auf der längsten Kohlenstoffkette, der Nummerierung der Verzweigungen und der Angabe von Seitenketten mit der Endung -yl. Vorsilben wie Di- und Tri- werden verwendet, um mehrere gleiche Seitenketten anzuzeigen.
Was sind aliphate Verbindungen und wie unterscheiden sie sich von Aromaten?
Aliphate Verbindungen umfassen Alkane, Alkene usw. und sind durch Kettenstrukturen gekennzeichnet. Aromaten besitzen benzolähnliche Strukturen mit ringförmig geschlossenen p-Orbitalen und weisen eine hohe Beständigkeit auf.
Was sind Alkane?
Alkane sind gesättigte Kohlenwasserstoffe mit Einfachbindungen. Sie werden hauptsächlich aus Erdöl oder Erdgas gewonnen, sind brennbar, wasserunlöslich und reaktionsträge. Wichtig als Energieträger, z.B. Methan als Heizgas.
Was sind Alkene?
Alkene sind ungesättigte Kohlenwasserstoffe mit mindestens einer Doppelbindung. Sie sind reaktionsfähiger als gesättigte Kohlenwasserstoffe und können Additionsreaktionen eingehen. Ethen dient als Ausgangsstoff für Kunststoffe.
Was sind Alkine?
Alkine sind ungesättigte Kohlenwasserstoffe mit einer Dreifachbindung. Sie können durch die Reaktion von Calciumcarbid mit Wasser oder durch katalytische Oxidation von Methan gewonnen werden. Sie sind hoch explosiv und werden zum Schweißen und Schneiden verwendet.
Was sind Aromaten?
Aromaten sind Kohlenwasserstoffe mit benzolähnlicher Struktur, die in Steinkohlenteer vorkommen. Sie besitzen ringförmig geschlossene p-Orbitale und sind sehr beständig, aber oft krebserregend.
Was sind Halogenkohlenwasserstoffe?
Halogenkohlenwasserstoffe sind Derivate von Kohlenwasserstoffen, bei denen ein oder mehrere Wasserstoffatome durch Halogene ersetzt wurden. Sie sind umstritten aufgrund ihrer Toxizität, krebserregenden Wirkung und Auswirkungen auf die Ozonschicht und den Treibhauseffekt. Sie werden durch Substitution oder Addition gewonnen.
Was sind Alkohole?
Alkohole sind Hydroxiderivate der Kohlenwasserstoffe, bei denen ein Wasserstoffatom durch eine OH-Gruppe ersetzt wurde. Sie werden nach der Anzahl der OH-Gruppen (1-, 2-, 3-wertig) und der Stellung der OH-Gruppe (primär, sekundär, tertiär) eingeteilt. Kurzkettige Alkohole sind wasserlöslich, langkettige nicht.
Was sind Methanol und Ethanol?
Methanol ist eine giftige, farblose Flüssigkeit, die als Lösungsmittel, Ausgangsstoff für Synthesen und Treibstoffzusatz verwendet wird. Ethanol ist der Genussalkohol, der als Lösungsmittel, Treibstoffzusatz und Desinfektionsmittel verwendet wird und petrochemisch oder biochemisch durch Gärung gewonnen werden kann.
Was sind Phenole?
Phenole sind Hydroxibenzole, bei denen OH-Gruppen direkt an den Benzolring gebunden sind. Sie werden nach der Anzahl der OH-Gruppen unterschieden und finden Verwendung in der Kunststofferzeugung, Farbstofferzeugung und als Desinfektionsmittel.
Was sind Aldehyde und Ketone?
Aldehyde und Ketone sind Oxidationsprodukte der Alkohole. Aldehyde entstehen durch Oxidation primärer Alkohole, Ketone durch Oxidation sekundärer Alkohole. Formaldehyd wird in der Farbstoff- und Kunststofferzeugung verwendet, Aceton als Lösungsmittel.
Was sind Karbonsäuren?
Karbonsäuren (COOH-Gruppe) sind organische Säuren, die Oxidationsprodukte der Aldehyde bzw. primären Alkohole sind. Niedere Säuren sind leicht bewegliche Flüssigkeiten, höhere Säuren sind fest und geruchlos. Die Säurestärke sinkt mit steigendem Kohlenstoffgehalt.
Was sind Ester?
Ester entstehen aus einer Säure und einem Alkohol unter Wasserabspaltung. Sie werden in der Getränkeindustrie als Fruchtessenzen, Geruchsstoffe und Lösungsmittel verwendet.
Wie wird Erdöl verarbeitet?
Erdöl wird durch fraktionierte Kondensation in verschiedene Fraktionen getrennt (Dieselöl, Petroleum, Benzin). Durch Cracken werden längere Kettenmoleküle in kleinere Bruchstücke zerschlagen.
Was sind Kunststoffe und wie werden sie hergestellt?
Kunststoffe werden durch Polymerisation, den Zusammenschluss mehrerer kleiner Moleküle zu einem Riesenmolekül, hergestellt. Man unterscheidet Plastomere, Elastomere und Duromere. Die Herstellung kann auch über Polykondensation erfolgen.
Was sind Fette und Öle?
Fette sind veresterte Säuren, insbesondere Ester des Glycerins (Triglyceride). Man unterscheidet zwischen gesättigten (fest) und ungesättigten (flüssig) Fetten. Sie dienen dem Schutz innerer Organe, als Wärmeisolator und Energiereserve.
Was sind Seifen und Tenside?
Seifen sind Alkalisalze der Fettsäuren und gehören zu den Tensiden, die zur Herabsetzung der Oberflächenspannung des Wassers zur Schmutzlösung dienen. Sie werden durch Verseifung von Fetten gewonnen.
Was sind Kohlenhydrate?
Kohlenhydrate sind Hydrate des Kohlenstoffes, die mengenmäßig den größten Teil der auf der Erde vorkommenden Naturstoffe bilden (Zucker, Stärke, Cellulose). Sie werden durch die Photosynthese gebildet und bestehen aus Kohlenstoff, Wasserstoff und Sauerstoff. Man unterscheidet Einfachzucker (Monosacharide), Zweifachzucker (Disacharide) und Vielfachzucker (Polysaccharide).
Was sind Proteine (Eiweißstoffe)?
Proteine sind Makromoleküle, die aus verknüpften Aminosäuren bestehen. Sie sind für fast alle biologischen Reaktionen notwendig, transportieren Sauerstoff, sind Hauptbestandteil des Muskelgewebes, der Haut und Sehnen und spielen eine Rolle im Immunsystem und der Vererbung.
Was sind Aminosäuren?
Aminosäuren sind organische Verbindungen mit Aminogruppen und Carboxylgruppen, die am Aufbau von Eiweiß beteiligt sind. Sie können als Protonenakzeptoren und Protonendonatoren reagieren (Ampholyte) und werden in neutrale, saure und basische Aminosäuren eingeteilt.
- Citation du texte
- Georg Hager (Auteur), 2001, Reaktionen in der org. Chemie, Munich, GRIN Verlag, https://www.grin.com/document/104753
